Исток в районе Серпейского пруда на улице Весенней. Протекает через центральную часть города, в том числе через исторические кварталы, на юго-запад от истока. Пересекается с улицами Луначарского (подземные трубы), 1-й Московской (Земляной мост 1815 года). Далее протекает на юг вдоль Соборной горы, где располагался Серпуховский кремль, затем русло поворачивает снова на юго-запад, пересекается с Тульской улицей (автомобильный мост) и в районе Механического завода впадает в Нару.
Равнинного типа. Питание смешанное, с преобладанием снегового весной и грунтового на протяжении остальной части года. Длина — около 2,2 км. Замерзает в начале декабря, вскрывается в начале апреля.
На мысу при впадении Серпейки в Нару на холме, носящем также название Соборная (Красная) гора, был основан в XIV веке Серпухов. По одной из версий происхождения топонимаСерпухов, название населённому пункту дала именно Серпейка[1]. В Средние века, а также в периоды нашествий крымских татар глубокий овраг реки служил дополнительным препятствием для нападавших, образуя вместе с рекой Нарой, рвом и стенами Кремля мощный оборонительный пункт.
На холмах по берегам Серпейки (в первую очередь, на Ильинской горе) располагались наиболее старые районы городского посада.
Интересные факты
С Земляным мостом через Серпейку связана городская легенда о том, что якобы императрица, проезжавшая через Серпухов в 1775 году и «недовольная тем, что в этом месте тракт пересекала глубокая пойма речки, приказала засыпать овраг до срока её возвращения». На самом деле мост построен в 1815 году[2].
