Русская Википедия:Сукцинимид

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Вещество Сукцинимид (2,5-пирролидиндион, имид янтарной кислоты) - бесцветные кристаллы орторомбической сингонии (a=0,75 нм, b=0,962 нм, c=1,275 нм, z=8), хорошо растворяется в воде и этаноле, плохо - в диэтиловом эфире, не растворяется в хлороформе.

Свойства

• Сукцинимид - слабая кислота, K = 2,38·10^-10(25°C), с металлами образует соли и комплексные соединения.
• При восстановлении сукцинимида, в зависимости от условий реакции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или γ-аминомасляная кислота:

Файл:Sukcinimidreaction1.jpg Файл:Sukcinimidreaction2.jpg Файл:Sukcinimidreaction3.jpg Файл:Sukcinimidreaction4.jpg

• Галогенирование сукцинимида приводит к N-галогенсукцинимидам, взаимодействие с бромом Br₂ или гипобромитом натрия NaBrO в щелочной среде при нагревании - к β-аланину NH₂(CH₂)₂COOH.
• При пропускании в расплав сукцинимида хлора или брома при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой кислоты, взаимодействие сукцинимида с пентахлоридом фосфора PCl₅ дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2Н-пиррол:

Файл:Sukcinimidreaction5.jpg Файл:Sukcinimidreaction6.jpg

• Обработка сукцинимида аммиаком NH₃ или метанолом CH₃OH приводит к размыканию цикла с образованием соответствующего диамида NH₂CO(CH₂)₂CONH₂ или метилового эфира моноамида янтарной кислоты CH₃OOC(CH₂)₂CONH₂. При действии на сукцинимид формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присутствии K₂CO₃) либо N,N'-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получение

• Получают сукцинимид нагреванием янтарной кислоты или ее ангидрида в токе аммиака при 180-200°С.
• Сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной кислоты либо мочевины.
• Обработкой акрилонитрила водным раствором цианида натрия NaCN.
• Карбонилированием акриламида в присутствии кобальта Co.

Применение

• Применяют сукцинимид главным образом для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклических соединений ряда пиррола. Некоторые производные сукцинимида, например, N-сукцинил-3,5-дихлоранилин, используют в качестве пестицидов.

Литература

• Шаблон:Книга