Русская Википедия:Теллурофен

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Теллурофен — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом теллура в цикле.

Физические и химические свойства

Теллурофен представляет собой светло-жёлтую жидкость, обладающую слабым запахом.

Молекула теллурофена является 6π-электронной системой с ароматическими свойствами, которые у теллурофена слабее, чем у селенофена, но сильнее, чем у фурана.

При действии сильных неорганических кислот теллурофен разрушается. Теллурофен и его производные способны образовывать комплексные соединения с хлоридом ртути(II) HgClШаблон:Sub, NaШаблон:Sub[PdClШаблон:Sub], пикриновой кислотой, 2,4,7-тринитрофлуореном, 1,3,5-тринитро-бензолом, карбонилами металлов и тетрацианэтиленом.

Теллурофен также легко реагирует по механизму электрофильного и нуклеофильного замещения, в частности, формилируется и ацилируется. При этом реакция, как правило, идёт в 2- и 5-положение. При реакции с галогенами теллурофен окисляется до 1,1-дихлортеллурофена.

Получение и применение

Теллурофен можно получить двумя известными способами:

• Взаимодействием диацетилена c теллуридом натрия.

  <math> \mathsf {H-C\!\equiv\!C-C\!\equiv\!C-H \xrightarrow {Na_2Te, CH_3OH} \ C_4H_4Te} .</math>

• Взаимодействием ацетилена с дивинилтеллуром

  <math> \mathsf {C_2H_2 + (CH_2\!=\!CH)_2Te \xrightarrow {t} \ C_4H_4Te} .</math>

Литература

• «Химическая энциклопедия». — Т.4. — М.: Советская энциклопедия, 1995 стр. 517
• «Общая органическая химия». — Т.9, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1985 стр. 369—372
• Katritzky A.R., Rees C.W. «Comprehensive heterocyclic chemistry». — vol.4, 1997 стр. 1-79
• Шаблон:Книга