Русская Википедия:Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран (тетраметилена оксид, фуранидин, оксолан, 1-оксациклопентан) — органическое химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.
Методы получения
Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами[1]. В наиболее распространённом методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию[2]. Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.
Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит всё более широкое применение[3].
Безопасность
Тетрагидрофуран проявляет общетоксическое действие, относится к 4-му классу опасности[4]. В высоких концентрациях в воздушной среде тетрагидрофуран раздражает слизистые оболочки глаз, поражает органы дыхания в результате многократного воздействия при вдыхании аэрозоля и паров.
Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 100 мг/м³[5], LD50 на мышах — 5670 мг/кг[6].
Применение
Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон (по этой причине ТГФ включён в Таблицу III списка IV прекурсоров). Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.
Лабораторные методы очистки
При использовании тетрагидрофурана в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём пероксидов, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов пероксидных соединений избавляются при помощи получасового кипячения 0,5 % суспензии CuШаблон:SubClШаблон:Sub в тетрагидрофуране и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над гранулами KOH, за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель[7].
Примечания
Литература
Шаблон:Кислородсодержащие гетероциклы Шаблон:ВС
- ↑ Шаблон:Cite encyclopedia
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569.
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТШаблон:Недоступная ссылка 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТШаблон:Недоступная ссылка 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ТГФ
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика. // Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
