Шаблон:Вещество
Файл:General amine protection with Boc.png Защита амина с помощью БОК-группы Файл:Tert-Butoxycarbonyl protected Glycine Structural Formulae V.1.png Бок-глицин. Трет-бутоксикарбонильная защитная группа отмечена синим цветом. Трет-бутоксикарбонильная группа или трет-бутилоксикарбонильная группа (БОК-группа , Шаблон:Lang-en [1] Шаблон:Lang-en ) — защитная органильная группа [2] органическом синтезе ; имеет химическую формулу (CH3 )3 C−O−C(=O)−[2]
Является одной из наиболее часто используемых групп для защиты аминов [3] синтезе пептидов [4] Роберта Меррифилда , в котором присоединяемую к полимеру аминогруппу аминокислоты защищают добавлением трет-бутоксикарбонильной группы[5] [6]
Впервые была представлена в 1957 в целях синтеза пептидов[4]
Добавление БОК-группы БОК-группа может быть добавлена к амину при наличии воды с использованием ди-трет-бутилдикарбоната в присутствии такого основания как гидрокарбонат натрия :
Защита БОК через NaOH
Также защита амина может быть достигнута в растворе ацетонитрила с использованием 4-диметиламинопиридина в качестве основания.
Удаление БОК-группы Удаление БОК-группы в аминокислотах может быть осуществлено с использованием сильных кислот, таких как трифторуксусная кислота в чистом виде[7] дихлорметане . При наличии других защитных групп выборочное удаление с помощью кислот может быть затруднено, например, в присутствии бензилоксикарбонильных групп[8] хлороводородом в уксусной кислоте [6] катиона к алкилированию других нуклеофилов ; могут использоваться поглотители, такие как анизол или тиоанизол. Избирательное расщепление N-бок-группы в присутствии других защитных групп возможно при использовании хлорида алюминия .
Последовательная обработка триметилсилил-йодидом, а затем метанолом также может быть использована для снятия защиты БОК, особенно в тех случаях, когда другие методы снятия защиты слишком суровы для субстрата. Механизм включает Шаблон:Не переведено 3 карбонильного кислорода и удаление трет-бутилиодида Шаблон:Eqref , метанолиз силилового эфира до карбаминовой кислоты Шаблон:Eqref и, наконец, декарбоксилирование до аминогруппы Шаблон:Eqref .
Шаблон:EF
Шаблон:EF
Шаблон:EF
Примечания Шаблон:Примечания
Партнерские ресурсы Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
