Шляпа-трильби представляет собой своего рода разновидность федоры, но сделана из более мягкого материала и поля трильби сильнее загнуты кверху. Это небольшая шляпа округлой формы, с узкими полями и одним глубоким углублением в тулье. Своё название получила по сценической постановке конца XIX столетия, основанной на одноимённом произведении английского писателя Джорджа Дюморье (Трильби, 1894). На этом первом спектакле, прошедшем в Лондоне, зрители впервые увидели такой головной убор и он вскоре завоевал популярность, став символом элегантности и изящества. Позднее моду носить трильби подхватили музыканты, в особенности исполнители джазовых, блюзовых и соул-композиций. Пик популярности трильби пришёлся на 1960-е годы. В 2000-е годы является одним из элементов возродившейся субкультуры хипстеров.
Трильби бывают летнего и зимнего исполнений. Летние трильби более лёгкие, сделаны из хлопка или соломы, зимние более плотные, производятся из фетра, твида или шерсти. Наиболее известные производители этого вида головных уборов - американские фирмы Stetson и Bailey, в Англии - шляпная фирма James Lock & Co..