Русская Википедия:Трифенилфосфин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C6H5)3, или просто Ph3P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений. Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике, и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти[1].

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия[2].

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

<math>\mathsf{2PPh_3 + O_2 \longrightarrow 2 Ph_3P\text{=}O}</math>

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.[3] Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh3 является слабым основанием Брёнстеда, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония [HPPh3]+.

Cl2 взаимодействует с PPh3 с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh3Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.

Примечания

Шаблон:Примечания

Шаблон:Соединения фосфора

  1. Шаблон:Статья
  2. D. E. C. Corbridge «Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology» 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
  3. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455.