В конце XVII века Троекурово было владением спутника юности Петра Первого князя И. Б. Троекурова, поэтому и получило такое название. С 1774 г. усадьбой в Троекурово владели дворяне Раевские[1], от которых к концу XIX в. владения перешли липецким купцам Русиновым[2]. При них на территории усадьбы был основан конезавод, где разводили чистокровных лошадей орловской, английской и арабской пород.
В 1854 года в Троекурове появилась православная женская община, созданная помещицами Анной Николаевной Голдобиной и Ф. З. Ключарёвой. В 1857 году указом Святейшего Синода при селе Троекурово Лебедянского уезда Тамбовской губернии была официально утверждена Иларионовская женская община[3].
Троекурово — крупное село, центр сельской администрации.
На территории села развита социальная сфера. Есть средняя школа, детский сад, аптека, Троекуровский лечебный корпус - филиал Лебедянской центральной районной больницы, почта, филиал Сбербанка, филиал музыкальной школы, МУК «Поселенческий центр культуры, досуга и отдыха», библиотека. Также имеются три продуктовых и один хозяйственный магазины, работает рынок выходного дня.
Троекурово и Савинки связывает железобетонный мост. В застройке преобладают линейные формы. Присутствуют элементы квартальной планировки.
На противоположном берегу Красивой Мечи находится село Второе Троекурово.
В границах села расположен автомобильный мост, остатки плотины и здания гидроэлектростанции. Старое здание ГЭС и сама плотина находятся в очень плачевном состоянии.