В пять лет записан в лейб-гвардии Преображенский полк, через 3 года был переведён в Конную гвардию. Произведённый в 1793 году в корнеты, он начал действительную службу. Пожалован в камер-юнкеры 3 февраля 1796 года. Павел I отчислил его от полка (вместе с прочими камер-юнкерами) и в 1798 году пожаловал в действительные камергеры, а в 1800 году назначил членом Каммер-коллегии и произвёл в тайные советники. Александр I по вступлении на престол повелел ему по-прежнему отправлять должность камергера.
В 1806 году Трубецкой уже был флигель-адъютантом, полковником и эскадронным командиром Кавалергардского полка. Деятельное участие принял он и в следующей войне с Наполеоном, был во всех главных сражениях до Фридланда включительно и получил ордена Владимира 4-й ст. и 3-й ст. (за Пултуск и Вольфсдорф) и Георгия 4-й ст. и 3-й ст. (за Гутштадт и Гейльсберг), а за Прейсиш-Эйлау — чин генерал-майора и звание генерал-адъютанта. По окончании военных действий сопровождал Александра I на Тильзитский конгресс.
Командированный в 1809 году с высочайшим поручением к главнокомандующему армией, действовавшей против турок, князю Прозоровскому, он с успехом принял участие в военных действиях:
Шаблон:Начало цитатыВ русско-турецкую войну 1809—1810 за взятие крепости Кюстенджи удостоился ордена Св. Анны 1-й ст., а за занятие Рассевата — золотой шпаги с надписью «за храбрость», украшенной алмазами. Будучи окружён под Татарицей с тремя батальонами егерей, Трубецкой более часа отбивал все атаки в несколько раз превосходящих турок и продержался до подхода подкрепления[1].Шаблон:Конец цитаты
Летом того же года вернулся в Петербург: командующий Н. М. Каменский выслал его из армии за критические отзывы о своём командовании.
В начале Отечественной войны Трубецкой находился при императоре в Вильне, где жил вместе с П. В. Кутузовым. Виленский полицеймейстер Вейс служил прежде под командою Кутузова, когда сей последний был обер-полицеймейстером в Петербурге. «Вейс пригласил однажды к себе на чай Кутузова и князя Трубецкого, который увидел прекрасную дочь хозяина, влюбился в неё, а потом с ней обвенчался»[2].
По приказу императора Трубецкой повёз из Вильно в Москву «воззвание к первопрестольной столице» и манифест об ополчении. В 1813 году принимал участие во всех главных сражениях вплоть до взятия Парижа, командуя кавалерией в отряде Ф. Ф. Винцингероде, и 15 сентября был произведён в генерал-лейтенанты. В битве народов командовал гренадерским корпусом; в качестве награды получил золотую шпагу с алмазами.
После возвращения в Россию занимал ряд военно-административных синекур и выполнял дипломатические поручения императора. В 1814—1822 годах сопровождал его в поездках за границу, в том числе на конгрессы в Вене, Вероне и Ахене. В декабре 1825 года лично известил берлинский двор о восшествии на престол Николая I, в день коронации которого 22.08.1826 произведён в генералы от кавалерии. В следующем году ездил в Лондон поздравлять Вильгельма IV с восшествием на престол.
15.02.1807 — произведен в генерал-майоры за отличие при Прейсиш-Эйлау и пожалован в генерал-адъютанты.
14.09.1807 — награждён орденом Св. Георгия 4-го кл.
«
в воздаяние отличного мужества и храбрости, оказанных в сражении 24 мая против французских войск, в коем, командуя бригадою из Старооскольского и Псковского мушкетерских полков, с неустрашимостью повел оную в атаку против неприятельского центра и тем принудил неприятеля отступить
»
— Анонимус
.
20.05.1808 — награждён орденом Св. Георгия 3-го кл. за то, что
«
в сражении при Гейльсберге 29-го мая 1807 года, командуя порученною ему в авангарде частью, долго противостоял жестокому батальному неприятельскому огню и не допускал его подвинуться ни на один шаг; потом, долженствуя приблизиться к армии, медленно и в порядке совершил сие, удерживая большие неприятельские силы, всегда храбро и с твердостью.
»
— Анонимус
1810 — награждён орденом Св. Владимира 2-й ст. «за отличие в сражении при селении Татарице».
15.09.1813 — произведен в генерал-лейтенанты за отличие при Люцене, Бауцене и Рейхенбахе с оставлением генерал-адъютантом.
29.09.1828 — награждён орденом Св. Александра Невского с алмазами «за усердие и ревность, оказанные во время нахождения при Е. И. В. в течение настоящей против Турок кампании».
30.03.1829 — назначен президентом комитета Общества Попечительности о тюрьмах и членом комитета об устройстве смирительных домов.
22.04.1834 — награждён орденом Св. Владимира 1-й ст. большого креста «за долговременную, всегда отлично-усердную и полезную службу и за неусыпную деятельность и ревностные труды, подъемлемые по носимому в продолжении 8 лет званию президента комитета Попечительности о тюрьмах общества».
06.12.1835 — назначен членом Государственного совета.
Файл:Vasily Troubetskoy Grassi.jpgКнязь Трубецкой до поступления на военную службу. По словам графини Фредро, при большом росте он отличался «редким безобразием»
Был награждён многими российскими и иностранными орденами[6]:
Вторая жена (с 1812 года) — Софья Андреевна (София Марианна) Вейс (25.10.1795—04.06.1848[7]), дочь виленского начальника полиции Андрея Андреевича фон Вейса; её брат был женат на Ж. Фридрихс. Познакомилась с Трубецким во время его нахождения при императоре в Вильно, где на юную Вейс все военные «смотрели с восхищением» и одним из её поклонников был А. Н. Муравьев. Помолвка красавицы Вейс с князем Трубецким в июне 1812 года была встречена всеми с удивлением, так как никто не ожидал подобного союза[8]. Пользовалась благосклонностью императрицы Александры Фёдоровны. С 1816 года кавалерственная дама ордена Св. Екатерины меньшего креста. «Что за роза Трубецкая, — восклицал князь П. А. Вяземский в 1819 году, — она умная, добрая и милая женщина и не тронута Петербургской гнилью, хотя и видно, что ветер Зимнего дворца веял на неё»[9]. По словам современницы, Софья Андреевна была «приятной особой, умной, красивой, с прелестным характером, с оживлённою беседою. Будучи матерью многочисленного семейства, она казалась даже красивее очаровательных детей, окружавших её»[10]. Умерла от рака в Царском Селе, похоронена рядом с мужем. В браке имела 5 сыновей и 6 дочерей:
Елена Васильевна (02.06.1816[11]—21.11.1831[12]), крестница императора Александра I и графини Е. В. Литте; несколько месяцев болела лихорадкой, которая перешла в воспаление легких, умерла к горести и удивлению родных, которые совсем не подозревали об опасности её болезни. Похоронена в Александро-Невской лавре.
Софья Васильевна (1823—1893), замужем за церемониймейстером графом И. А. Рибопьером; у них сын Георгий.
Владимир Васильевич (07.12.1825[13]—1904), крещен 9 декабря 1825 года в Казанском соборе при восприемстве графа С. Г. Строганова и графини С. А. Бобринской; женился в Берлине 20 июля 1856 года на дочери варшавского банкира Елизавете Маврикиевне Кониар (1834—1911), родной сестре губернатора Модеста Кониара.
Александра Васильевна (12.12.1827—1905), крещена 27 декабря 1827 года в Казанском соборе, крестница Николая I[14]; в первом браке замужем за графом Фёдором Степановичем Апраксиным (1816—1858), во втором (с 03.05.1867; Париж)— за бароном Иосифом-Адольфом де Бошем, бельгийским посланником в Санкт-Петербурге.
Вера Васильевна (28.02.1830[15]—20.02.1861), крещена 26 марта 1830 года в Казанском соборе при восприемстве императора Николая I и великой княжны Марии Николаевны; фрейлина, замужем с мая 1848 года за венгерским графом Анталом Эстергази (1820—1889). Скончалась после продолжительной болезни.
Николай Васильевич (07.03.1831—24.09.1889), крестник императора Николая I[16], почётный мировой судья. Умер от порока сердца в Гессене, похоронен на русском кладбище в Висбадене[17].
