Построен в 1935—1937 годах одновременно с сооружением канала Москва — Волга (ныне — канал имени Москвы), в районе шлюза № 8. В этом месте канал идёт между двумя высокими дамбами, что сделало предпочтительным сооружение тоннеля, а не моста[1][2][3].
Первоначально тоннель включал в себя два параллельных проезда — по одному для каждого направления. Архитектурное оформление было произведено под руководством Владимира Кринского, и его выбор был обоснован местоположением тоннеля, который вёл из Москвы к расположенному неподалёку Тушинскому аэродрому. Въездные порталы тоннеля были оформлены скульптурами авиаторов — покорителей воздушного пространства[1]. Освещение осуществлялось художественными бра, расположенными в верхней части боковых стен[3].
6 ноября 1944 года Тушино было соединено с Москвой трамваем[4], пути которого были проложены через Тушинский тоннель — по одной колее в каждом проезде.
В 1972 году в составе тоннеля был открыт ещё один проезд, по которому стало осуществляться движение по Волоколамскому шоссе из центра[3]. Правый тоннель 1937 года стал использоваться для движения в центр, а трамвайная линия была целиком переложена в левый тоннель. Одновременно был открыт пешеходный переход. Это позволило успешно пропускать под каналом возросшие транспортные потоки, следующие по Волоколамскому шоссе.
В 2001 году было построено ещё два тоннеля: трёхполосный для движения прямо по Волоколамскому шоссе из центра и двухполосный для съезда на улицу Свободы (параллельно которому идёт пешеходный проход)[3]. В отличие от старых тоннелей эти два непрямые. Особенно сильно тоннель искривлён в сегменте по направлению к улице Свободы. При строительстве этих тоннелей канал осушали и срывали его насыпь. Таким образом, общее количество тоннелей под каналом теперь составляет 5. Оба старых тоннеля (1937 и 1972 годов постройки) стали использоваться для движения в центр.
После «реконструкции с расширением проезда» скульптурное оформление было утрачено, освещение заменено на типовое.
Авария 2019 года
Утром 10 января 2019 года, в результате аварии на шлюзе канала имени Москвы (просадка грунта на дамбе), тоннель 2001 года постройки подвергся частичному затоплению[5].
Последствия аварии были полностью ликвидированы 16 августа этого же года[6].