Русская Википедия:Фенилуксусная кислота
Фенилу́ксусная кислота́ (α-толуи́ловая кислота́, химическая формула — C8H8O2 или С6H5СH2COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.
При стандартных условиях, фенилуксусная кислота — это блестящие иглы с запахом меда.
Соли фенилуксусной кислоты называются фенилацета́тами.
Физические и химические свойства
Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность <math>d_{4}^{20}</math> = 1,228, показатель преломления <math>n_{D}^{20}</math> = 1,450—1,454, pKa в воде = 4,31(25 °C)Шаблон:Sfn.
Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C)Шаблон:Sfn.
Получение
Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия: [1]
Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой[2]:
- PhCH2Cl + Mg <math>\to</math> PhCH2MgCl
- PhCH2MgCl + CO2 <math>\to</math> PhCH2COOMgCl
- PhCH2COOMgCl + H2O <math>\to</math> PhCH2COOH + Mg(OH)Cl
Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов[3]
Применение
Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина, обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ[4]. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.
Нахождение в природе
Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активностьШаблон:Sfn[5][6].
У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислотыШаблон:Sfn, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.
Безопасность
Полулетальная доза ЛД50 фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кгШаблон:Sfn.
Примечания
Литература
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322—328, ISSN 0022-328XШаблон:Недоступная ссылка, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
- ↑ Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 1381—1169Шаблон:Недоступная ссылка, DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
- ↑ Постановление Правительства РФ от 30.061998 № 681 «Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ» (в редакции 22.01.2010 г.)
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Статья
- Русская Википедия
- Страницы с неработающими файловыми ссылками
- Ароматические карбоновые кислоты
- Одноосновные карбоновые кислоты
- Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)
- Страницы, где используется шаблон "Навигационная таблица/Телепорт"
- Страницы с телепортом
- Википедия
- Статья из Википедии
- Статья из Русской Википедии
