Русская Википедия:Фенолфталеин
Шаблон:Вещество Шаблон:PH индикатор Шаблон:PH индикатор Шаблон:PH индикатор
Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.
Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет специфический запах.
Синтез
Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
Химические свойства
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Применение
В качестве индикатора
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[1]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.
| Форма | H2In | In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Структура | Файл:Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png | Файл:Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg | Файл:Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg | Файл:Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg |
| pH | <-1 | 0-7 | 8-10 | 12-14 |
| Реакция среды | сильнокислая | слабокислая и нейтральная | щелочная | сильнощелочная |
| Цвет | Оранжевый | Розовый или фуксиновый | Бесцветный | |
| Модель | Файл:Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png | Файл:Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png | Файл:Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png | Файл:Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png |
| Изображение | Файл:Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg | Файл:Phenolphthalein-at-pH-9.jpg |
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).
Применение в медицине
До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце
Мнемонические правила
Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
<poem> Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый Но несмотря на это в кислотах он без цвета. </poem>
<poem> Попасть в кислоту для других — неудача, Но он перетерпит без вздохов, без плача. Зато в щелочах у фенолфталеина Настанет не жизнь, а сплошная малина! </poem>
<poem> Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин! </poem>
См. также
Литература
- Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
- Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.
Примечания
Шаблон:Organic-compound-stub Шаблон:Rq
- ↑ В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.
