Начал карьеру барабанщика в диксиленде отца. Известный своей разносторонностью, Филлипс играл в различных стилях, включая рок, фьюжн, металл, прог-рок и джаз. Много записывался как сессионный музыкант. Сотрудничал также с такими исполнителями, как Чик Кориа, Джефф Бэк, Гари Мур ,Брайан Ино, Джо Сатриани, Дэвид Ковердейл, Judas Priest, Дерек Шериниан, Хироми, участвовал в концертном турне 1989 года группы "The Who".
В группу Toto был приглашен Стивом Лукатером в 1992 году после смерти Джеффа Поркаро, будучи единственным кандидатом, и вскоре получил прозвище «Si-Phi» и «Si».
26 января 2014 года покинул группу Toto, чтобы больше времени уделять сольному творчеству.
Техника и оборудование
Саймон Филлипс считается гуру техники игры на барабанах, его техника очень дифференцированна и точна. Нередко он начинает играть вставки раньше ожидаемого, на вторую долю, а заканчивает в первую. Примечательно его использование метрических модуляций, которые увеличивают напряжение в разделах песни с повторяющейся гармонической последовательностью. Кроме того, Филлипс приверженец открытой постановки рук, то есть на хай-хэте играет левой, а на барабане — правой, не перекрещивая руки. По райд-тарелке также играет левой рукой, хотя является правшой.
Филлипс пользуется инструментами фирмы Tama Drums, он включал в ударную установку барабаны больших размеров, октобаны, а также гонг. Аккуратно настроенный динамический барабанный звук Филлипса хорошо узнаваем.
