Русская Википедия:Фосфиновые кислоты

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R₂P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н₂P(=O)OH.

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.

Физические свойства

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF₃)₂POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H₂O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF₃)₂POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР ³¹P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см⁻¹.

Химические свойства

Основные реакции:

1. Образование ангидридов при 400°С:
2. :: <math>\mathsf{R_2P(O)OH \rightarrow R_2P(O)P(O)R_2 + H_2O}</math>
3. Образование эфиров при действии катализатора:

   <math>\mathsf{R_2P(O)OH + CH_3OH \rightarrow R_2P(O)OCH_3 + H_2O}</math>

4. Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей.
5. Восстановление до фосфинов:

   <math>\mathsf{R_2P(O)OH + 2[H] \rightarrow R_2PH + H_2O}</math>

Получение

Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:

<math>\mathsf{R_2PCl + Cl_2 \rightarrow R_2PCl_3}</math>

<math>\mathsf{R_2PCl_3 + 2H_2O \rightarrow R_2P(O)OH + 3HCl}</math>

Применение

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе. Также используют соль фосфиновой кислоты в средствах удаления накипи.

См. также

• Фосфоновые кислоты

Ссылки

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4835.html Фосфиновые кислоты // БХЭ]