Русская Википедия:Функциональная группа
Функциона́льная гру́ппа — структурный фрагмент органической или неорганической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Для органических соединений старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу[1].
Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.
Неоднозначность определения
Шаблон:Ориссный раздел Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.
В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.
Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.
Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных групп.
- Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
- гидроксильная –ОН,
- карбонильная >С=O
- карбоксильная –COOH
- алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
- Функциональные группы, содержащие атом азота:
- аминогруппа –NH2
- нитрогруппа –NO2
- нитрозогруппа –NO
- нитрильная группа или цианогруппа –CN
- гидразинная –NHNH2
- амидная –CONH2 и др.
- Функциональные группы, содержащие атом серы:
- тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
- сульфидная >S
- дисульфидная –S–S–
- сульфоксидная >S=O,
- сульфонная >SO2 и др.
- Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
- двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
- ароматические фрагменты –С6H5 и др.
- Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.
При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.
Таблица функциональных групп
Углеводородные группы
Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
---|---|---|---|---|---|---|
Алканы | Алкил | RH | Алканы | алкил- | -ан | этан Этан |
Алкены | Алкенил | R2C=CR2 | Алкены | алкенил- | -ен | этилен этилен (Этен) |
Алкины | Алкинил | RC≡CR' | Алкины | алкинил- | -ин | Ацетилен Ацетилен (Этин) |
Производные бензола | Фенил | RC6H5 RPh |
Производные бензола | фенил- | — | Кумол Кумол (2-фенилпропан) |
Производные толуола | Бензил | RCH2C6H5 RBn |
Бензил | бензил- | — | Бензилбромид Бензилбромид (бромтолуол) |
Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.
Галогеновые группы
Класс органических соединений | Группа | Формула | Структурная формула | Приставка | Суффикс | Пример |
---|---|---|---|---|---|---|
Галогеналканы | галоген | RX | Галогеновая группа | галоген- | алкилгалогенид | Хлорэтан Хлорэтан (Этилхлорид) |
Фторалканы | Фтор | RF | Фторалканы | фтор- | алкилфторид | Фторметан Фторметан (Метилфторид) |
Хлоралканы | Хлор | RCl | Хлоралканы | хлор- | алкилхлорид | Хлорметан Хлорметан (Метилхлорид) |
Бромалканы | Бром | RBr | Бромалканы | бром- | алкилбромид | Бромметан Бромметан (Метилбромид) |
Иодалканы | Иод | RI | Иодалканы | йод- | алкилиодид | Иодметан Иодметан (Метилиодид) |
Функциональные группы, содержащие кислород
Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода
Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)
Альдегидная группа (H-C(O)-R1)
Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)
Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртомШаблон:Заготовка раздела
Функциональные группы, содержащие азот
Аминогруппа (NH2-R1)
Нитрогруппа (R1-NO2)
Нитрозогруппа (R1-N(O))
Функциональные группы, содержащие серу
Сульфогруппа (R1-SO3H)
Сульфиногруппа (R1-SO2H)
Гидроксисульфанил (R1-SOH)
Функциональные группы, содержащие фосфор
Примечания
Шаблон:Органическая химия Шаблон:Структурная химия
- ↑ Химическая энциклопедия