Хиральность (киральность) (Шаблон:Lang-en, от Шаблон:Lang-grc — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.
Шаблон:Main
Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др.
Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.
В физике
Шаблон:Main
Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.
В математике
Шаблон:Main
Хиральность в геометрии — свойство фигуры не совмещаться со своим зеркальным отражением с помощью переносов и поворотов.
В биологии
Файл:Chirality with hands.svgДва зеркально-симметричных энантиомера некоторой аминокислоты, разные аминокислоты различаются только природой радикала R. Единственная аминокислота, не имеющая энантиомера — глицин, у которой R — атом водорода.
Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): за редким исключением, все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящие в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральностьШаблон:Sfn. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясенШаблон:Sfn.
