Русская Википедия:Хлорацетальдегид

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH2CHO.

Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Получение

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртутиШаблон:Sfn. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

<math>\mathsf{ClCH\text{=}CH_2 + Cl_2 + H_2O \rightarrow ClCH_2CHO + 2HCl}</math>

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата[1] и хлорированием ацетальдегида[2].

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Применение

Хлорацетальдегид используется в синтезе Шаблон:Нп1. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

Токсичность

При введении в желудок у мышей ЛД50 = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибелиШаблон:Sfn.

Примечания

Шаблон:Примечания

Источники

Шаблон:Альдегиды

  1. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloroacetaldehydes
  2. Портал Acetyl. Хлорацетальдегид