Русская Википедия:Хлорбензол

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Изомеры Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами:

Файл:Chlorination benzene.svg

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

<math> \mathsf{C_6H_5Cl + 2NaOH\ \xrightarrow{^ot,\ p}\ C_6H_5ONa + NaCl + H_2O}</math>

<math>\mathsf{C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH +NaCl}</math>

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Токсикология и безопасность

Хлорбензол является веществом малотоксичным, его LD50 равна 2900 мг/кг.

Ототоксичен (может ухудшать слух)[1].

См. также

Литература

Шаблон:Хлорорганические соединения