Русская Википедия:Цианид меди(I)

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Цианид меди(I)
Цианид меди(I)

Цианид меди(I) — неорганическое вещество, медная соль синильной кислоты.

Свойства

Белый или сероватый порошок, нерастворимый в воде, однако растворяющийся в избытке KCN ввиду образования комплексного соединения.

Получение

Цианид меди(I) получают действием на раствор сульфата меди (II) избытком раствора цианида калия, причем сначала образуется раствор цианидного комплекса меди (II), который уже при слабом нагревании разлагается на дициан и цианид меди (I), выделяющийся из раствора в виде белого осадка.

<chem>2CuSO4 + 4KCN -> 2CuCN + (CN)2 ^ + 2K2SO4</chem>

Применение

CuCN — важное соединение в органической химии. Реагирует с литий-органическими веществами, образуя смешанные купраты (Li[RCuCN], Li2[R2CuCN]). Использование цианида меди(I) сильно повлияло на практику применения реактивов Гилмана (простейших медно-органических соединений вида CuR и LiCuR2) — в присутствии этого цианида смешанные купраты легче очищаются и более стабильны.

Смешанные купраты Li[RCuCN] и Li2[R2CuCN] при реакицях могут отдавать органические анион-радикалы R, содержащиеся в них, хотя в целом их активность ниже, чем у исходных литийорганических соединений. Тем не менее, они используются в реакциях нуклеофильного замещения и в других реакциях замещения.

CuCN также образует силикаты и станнаты, которые используются для получения R3Si и R3Sn[1].

CuCN используется для конверсии арильных галогенидов в нитрилы в реакции Розенмунда — фон Брауна[2].

Также используется для гальванического покрытия железа медью, в качестве реагента при получении нитрилов[3].

Биологическая роль и токсичность

Шаблон:ECB Как и все цианиды, цианид меди ядовит в больших дозах. LD50 (крысы, орально) — 1265 mg/kg.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, слабость, судороги, кома, кашель, одышка. Сильный раздражитель глаз, может вызвать ожоги. Существует сильное раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, может вызвать отек легких и летальный исход.

См. также

Шаблон:Inorganic-compound-stub Шаблон:Цианиды Шаблон:Нет ссылок

  1. Dieter R. K. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Mörlenback, Germany, 2002; Chapter 3.
  2. Steven H. Bertz, Edward H. Fairchild, Karl Dieter, "Copper(I) Cyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rc224.pub2
  3. H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a07_567