Углы в молекуле циклобутана между углероднымиатомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.
из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%[1]. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.
Химические свойства
Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной - при 50 °C[2].
В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.
Применение
Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде.
Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.
Безопасность
Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[3].