Русская Википедия:Циклобутан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.

Файл:CyclobutaneConf2.png

Получение

Способы получения циклобутана:

Файл:Synthesis of ciclobutane from bromid.png

Химические свойства

Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной - при 50 °C[2].

В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[3].

Примечание

Шаблон:Примечания Шаблон:Organic-compound-stub Шаблон:Углеводороды Шаблон:ВС

  1. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
  2. Шаблон:Книга
  3. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 680