Русская Википедия:Циклогексанол

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формула — C₆H₁₁OH) — органический алициклический спирт.

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

<math>\mathsf{C_6H_{11}OH \xrightarrow [-H_2O]{O_2,t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{10}O}</math>

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

<math>\mathsf{C_6H_{11}OH +2O_2\xrightarrow[-H_2O]{t,HNO_3/K_2Cr_2O_7+H_2SO_4} COOH(CH_2)_4COOH}</math>.

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C₆H₁₀):

<math>\mathsf{C_6H_{11}OH \xrightarrow {t, H_2SO_4} C_6H_{10} + H_2O}</math>

Поскольку фенолы обладают более сильными кислотными свойствами, чем спирты, а спирты реагируют с активными металлами, то очевидно, что и фенолы тоже могут реагировать с ними. Однако, желательно реакцию проводить при нагревании, поскольку фенол является твердым веществом.

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa+H2

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола:

<math>\mathsf{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow []{t,p,kat:Pd/Al_2O_3, Ni/Cr/Al_2O_3} C_6H_{11}OH}</math>

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

<math>\mathsf{2C_6H_{12} \xrightarrow [-H_2O]{3/2O_2,t,p,kat:CoO*B_2O_3/Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O}</math>

и многими другими способами.

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Литература

• Шаблон:Книга