Русская Википедия:Циклононан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Циклонона́н (Cyclononane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C9H18.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость.

Температура плавления, по разным данным, от 9,7 до 11°С.

Температура кипения, по разным данным, находится в диапазоне 170—178,44°С.

Химические свойства

При 20 °С циклононан под действием хлорида алюминия изомеризуется в пропилциклогексан, а при 50 °С — в триметилциклогексаны[1].

На платинированом угле циклононан образует смесь индана и метилбензола с другими ароматическими углеводородами[2].

Конформации

Файл:Cyclononane BoatChair 1a.png
Циклононан. Одна из наиболее стабильных конформаций.

Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами очень сложны. Несколько из конформаций циклононана близки по энергии[3]. Как все циклы среднего размера (от 8- до 14-членных), циклононан образуется с трудом вследствие близкого соседства большого числа атомов водорода, причем напряжение достигает максимума в циклодекане[4].

Примечания

Шаблон:Примечания

Источники

  • Шаблон:Книга
  • Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984, с. 424—425
  • CharChem: Циклононан

Шаблон:Углеводороды

  1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1 — М.: Мир, 1973, с. 54.
  2. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 285—286
  3. А. И. Рахимов, А. В. Мирошниченко. Циклоалканы. Волгоград 2011, с. 18—19.
  4. Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М. А. Виноградовой, под ред. акад. А. Н. Несмеянова — М.: Мир, 1964, с. 132.