Русская Википедия:Циклооктан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Циклоокта́н (октаметилен) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C8H16

Физические свойства

Все циклооктаны — бесцветные подвижные жидкости с запахом камфорыШаблон:Sfn.

Химические свойства

По химическим свойствам циклооктан подобен алканам.

Выше 200°С в присутствии никелевого (и других) катализаторов циклооктан изомеризуется с сужением цикла — в метилциклогептан и диметилциклогексаныШаблон:Sfn[1].

Циклооктан окисляется азотной или хромовой кислотой до пробковой кислоты[2]Шаблон:Sfn.

Каталитическим дегидрированием при 440 °С циклооктан превращается в п-ксилол[3].

Конформации

Для молекулы циклооктана наиболее устойчивыми из 11[4] возможных являются три конформации — «корона» (на иллюстрации chair-chair), «ванна» (boat-boat) и «кресло» (chair-boat). Из них «корона» — наиболее вероятная[5].

Файл:Cycloctane conformations.jpg
Наиболее устойчивые конформации циклооктана

Получение

Циклооктан впервые был получен в 1908—1910 годах Вильштеттером из алкалоида гранатовой коры Шаблон:Не переведено 4 через циклооктадиен и циклооктенШаблон:Sfn[6].

Промышленное производство циклооктана началось в 1968 году[2].

В настоящее время циклооктан получают:

Применение

Используют в органическом синтезе[1].

Циклооктан является экономически наиболее выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты. Способ заключается в окислении циклооктана воздухом до получения смеси кетона со спиртом и последующем окислении этой смеси азотной кислотой[2].

Токсичность

При нанесении на кожу морских свинок вызывает воспалительную реакцию — покраснение и утолщение эпидермисаШаблон:Sfn.

Примечания

Шаблон:Примечания

Источники

Шаблон:Углеводороды

  1. 1,0 1,1 1,2 Нейланд О. Я. «Органическая химия», стр. 174
  2. 2,0 2,1 2,2 Выгодский Я. С. «Мономеры для поликонденсации» — М.: Мир, 1976. стр. 33
  3. Физер Л., Физер М. «Органическая химия», том 2 — М.: Химия, 1966, стр. 160
  4. Бартон Д., Оллис У. Д. «Общая органическая химия», том 1. — М.: Химия, 1981, стр. 92
  5. Илиел Э. Стереохимия соединений углерода, изд. «Мир», Москва, 1964, стр. 246
  6. Кузнецов В. И. Возникновение химии алициклических соединений, издательство Академии наук СССР, Москва, 1961 стр.148