Русская Википедия:Циклопропан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Циклопропа́н (триметиле́н) — химическое соединение с молекулярной формулой C3H6, содержащее трехчленный цикл. Простейший предельный углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является первым членом их гомологического рядаШаблон:Sfn.

Физические свойства

Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира и едким вкусомШаблон:Sfn. При комнатной температуре и давлении 5−6 атм переходит в жидкое состояние[1]; температура плавления: −127 °C[2]; температура кипения циклопропана при атмосферном давлении: −33 °C[2]. Малорастворим в воде[3]: при +15 °C один объём газа растворяется в 2,7 объёма воды[4]. Легкорастворим в этаноле[2], диэтиловом эфире[2], петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с воздухом, кислородом или закисью азота взрывоопасны[3]. Предел воспламеняемости в воздухе составляет 2,4—10,3 % по объему[2].

Получение

Циклопропан был впервые синтезирован Августом Фройндом в 1881 году с помощью внутримолекулярной реакции Вюрца с участием 1,3-дибромпропана и металлического натрия[1]. Выход реакции был значительно повышен в 1887 Гавриилом Густавсоном за счет использования цинка вместо натрия[5]. Использование в ней в качестве исходного вещества более доступного 1,3-дихлорпропана[6], который получают в результате реакции свободнорадикального замещения пропана и хлора, легло в основу предложенного в 1936 году первого промышленного метода синтеза циклопропана[7].

Виктóр Гриньяр успешно применил в этой реакции магний на примере серии 1,3-дихор-, 1,3-дибром- и 1,3-дииодпропанов[8], а впоследствие Моррисом Харашем было показано, что циклопропан с высокими выходами образуется при обработке фенилмагнийбромидом (PhMgBr) 1,3-дибром- или 1-бром-3-хлорпропана в присутстии каталитических количеств хлорида железа (III)[9].

Получение циклопропана реакцией Вюрца

Химические свойства

При нагревании до 360—370 °С циклопропан стабилен[10]:2015, при температуре 550 °С и выше почти полностью изомеризуется в пропен[11]:490; использование в качестве катализатора платины, железа или оксида алюминия позволяет снизить температуру реакции до 100—385 °С, но уменьшает степень конверсии[11]:490[12]:1063. Циклопропан восстанавливается водородом до пропана на никеле, используемом в качестве катализатора, при 80—120 °С[13].

Основным направлением взаимодействия циклопропана с хлором является реакция радикального замещения[14][15]. В темноте при температуре менее 300 °С циклопропан практически не взаимодействует с хлором[14][15]; выше 400 °С реакция протекает быстро с образованием преимущественно хлорциклопропана, который при увеличении времени проведения реакции или увеличении температуры выше 585 °С частично изомеризуется в аллилхлорид[15]. На свету при комнатной температуре реакция циклопропана и хлора протекает экзотермично (иногда со взрывом), при этом основным продуктом реакции является хлорциклопропан, образующийся наряду с 1,1-дихлорциклопропаном[14][15][16][17][18]; минорными продуктами реакции в этих условиях являются 1,3-дихлорпропан и изомерные трихлорпропаны[16]. При проведении фотохимической реакции циклопропана с хлором при комнатной темпераутре в растворителях, таких как дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, основным продуктом становится 1,3-дихлорпропан[19]. При охлаждении до –35 °С в темноте в присутствии хлорида железа (III) циклопропан и хлором взаимодействуют в жидком состоянии с образованием смеси 1,3-дихлорпропана и 1,2-дихлорпрпана в примерно равном соотношении; считается, что в этом случае реакция протекает по механизму электрофильного присоединения[20].

Циклопропан не взаимодействует с твёрдым перманганатом калия смоченным водой, а также не обесцвечивает его растворы при комнатной температуре и нагревании; взаимодействие происходит только выше 250 °С в запаянном сосуде[21]:285.

Медицинское применение

Циклопропан оказывает сильное общеобезболивающее действие.

Действует циклопропан быстро. В концентрации 4 об.% вызывает аналгезию,6 об.% — выключает сознание, 8—10 об.% — вызывает наркоз (III стадии), в концентрации 20—30 об.% — глубокий наркоз.

В организме циклопропан не разрушается и выделяется в неизменном виде почти полностью через 10 минут после прекращения ингаляции.

Циклопропан не оказывает выраженного влияния на функции печени и почек; несколько понижает диурез. Иногда при наркозе циклопропаном наступает кратковременная гипергликемия, связанная с возбуждением адренореактивных систем. Этот эффект менее выражен, чем при применении эфира.

Циклопропан оказывает возбуждающее влияние на холинореактивные системы организма и вызывает некоторое замедление пульса, возможны аритмии. Под влиянием циклопропана сильно повышается чувствительность миокарда к адреналину; введение адреналина при наркозе циклопропаном может вызвать фибрилляцию желудочков.

Артериальное давление во время наркоза несколько повышается, что может привести к некоторому усилению кровоточивости.

Циклопропан используется для вводного и основного наркоза (циклопропан с кислородом); чаще применяется в комбинации с другими средствами для наркоза (закись азота, эфир) и с мышечными релаксантами. Показан больным с заболеваниями легких, так как не вызывает раздражения слизистых оболочек дыхательных путей. Его можно назначать при болезнях печени и при диабете.

Циклопропановый наркоз может применяться для кратковременных оперативных вмешательств.

Противопоказания

При циклопропановом наркозе противопоказано введение адреналина и норадреналина.

Токсическое воздействие циклопропана

Наркотик, вызывающий возбуждение нервной системы с последующим угнетением её, что связано с преимущественным влиянием на кору головного мозга, а также с нарушением в мозге обменных процессов, включая обмен катехоламинов[22].

При вдыхании циклопропана в концентрации 15—20 % и смеси с кислородом у крыс через час снижается количество гликогена и суммарных белков в печени, повышается активность SH-групп клеток печени и повышается в них содержание рибонуклеиновой кислоты. При хроническом действии циклопропана угнетается продукция костного мозга, главным образом гранулоцитов[23].

Форма выпуска

Форма выпуска: в стальных цельнотянутых баллонах вместимостью 1 и 2 л жидкого циклопропана, находящегося под давлением 5 атм; баллоны окрашены в оранжевый цвет и имеют надпись «Осторожно. Циклопропан. Огнеопасен».

Меры безопасности

Чрезвычайно огнеопасен; его смеси с кислородом, закисью азота и воздухом могут взрываться при соприкосновении с пламенем, электрической искрой и другими источниками зажигания, которые могут вызывать воспламенение. При использовании циклопропана необходимо принимать все меры, исключающие возможность взрыва, в том числе меры предосторожности, связанные с применением электро- и рентгеновской аппаратуры и исключающие образование искр от статического электричества. В связи с этими особенностями, а также с появлением новых способов и средств общего обезболивания циклопропан в настоящее время крайне редко используется в качестве средства для наркоза.

Хранение

Хранение: в прохладном месте вдали от источников огня.

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Углеводороды

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ 1,0 1,1 Шаблон:Статья
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок Hawley не указан текст
  3. ↑ 3,0 3,1 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок ХЭ_5_373 не указан текст
  4. ↑ Шаблон:Книга
  5. ↑ Шаблон:Статья
  6. ↑ Шаблон:Статья
  7. ↑ Шаблон:Статья
  8. ↑ Шаблон:Статья
  9. ↑ Шаблон:Статья
  10. ↑ Шаблон:Статья
  11. ↑ 11,0 11,1 Шаблон:Статья
  12. ↑ Шаблон:Статья
  13. ↑ Шаблон:Статья
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 Шаблон:Статья
  15. ↑ 15,0 15,1 15,2 15,3 Шаблон:Статья
  16. ↑ 16,0 16,1 Шаблон:Статья
  17. ↑ Шаблон:Статья
  18. ↑ Шаблон:Статья
  19. ↑ Шаблон:Статья
  20. ↑ Шаблон:Статья
  21. ↑ Шаблон:Статья
  22. ↑ Плехоткина С. И., Головчинский В. Б. Бюлл. экспер. биол. и мед., 1971, т. 72, № 8, с. 68-62.
  23. ↑ Жданов Г. П. и др. Фармакол. и токсикол., 1969, т. 32. № 1. с- 88—92.
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Циклопропан&oldid=11289069