Русская Википедия:Циклопропанкарбоновая кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество

Циклопропанкарбоновая кислотаалифатическая моноциклическая карбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O2. Прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета с неприятным запахом. Служит исходным соединением в синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и ароматизаторов.

Получение

Циклопропанкарбоновую кислоту синтезируют с помощью реакции полного гидролиза циклопропанкарбонитрила, катализируемой серной кислотой и протекающей с образованием промежуточного карбоксамида[1][2] или проводимой биохимически при участии бактериальных штамов Rhodococcus[3] с выходами 74—79% и 90%, соответственно.

Файл:Cyclopropancarbonsäure Synthese aus Cyclopropancarbonitril.svg

Препаративно удобным методом получения циклопропанкарбоновой кислоты является галоформная реакция метилциклопропилкетона со свежеприготовленным раствором гипобромита натрия при 0—10°С.[4] Циклопропанкарбоновая кислота может быть также получена путем декарбоксилирования циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты при 210°С[5] и в результате окисления на воздухе циклопропанкарбальдегида (выход 92%).

Применение

Циклопропанкарбоновая кислота является реагентом в синтезе физиологически активных соединений, применяемых в фармацевтике и сельском хозяйстве (инсектициды циперметринового ряда), а также выступает прекурсором для различных органических соединений, содержащих трех- и четырёхчленные карбоциклы, например,циклопропилметилкетон, бромциклопропан и циклопропилкарбинол, которые далее могут быть превращены в циклобутанол и циклобутен.

Примечания

  1. Цииклопропанкарбонитрил может быть получен циклизацией 4-хлорбутанонитрила в щелочных условиях и без выделения введен в реакцию гидролиза.
  2. Шаблон:Статья
  3. Шаблон:Статья
  4. Шаблон:Статья
  5. Шаблон:Статья

Литература

  1. Уильям М. Хейнс: Справочник по химии и физике CRC, 97-е издание. CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , с. 5—90.
  2. Р. Варданян, В. Хруби: синтез основных лекарственных средств. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8, p. 96.