1 февраля 1944 года с группой разведчиков получил приказ провести разведку в окрестностях деревни Дуброва. Бойцам удалось пробраться в тыл неприятеля и выйти на позицию, с которой деревня отлично просматривалась. Из пулемёта они открыли огонь по засевшим в деревне гитлеровцам. Когда патроны были на исходе, Чигладзе сумел захватить немецкий пулемёт и продолжить обстрел. В бою был ранен, но сражение не покинул. Уничтожил более 70 фашистов. На следующий день, 2 февраля, через болота пробрался к позициям противника, уничтожил две пулемётные точки, около 50 солдат противника. Погиб в этом бою смертью храбрых.
Звание Героя Советского Союза было присвоено 23 июля 1944 года посмертно.
Память
В городе Минске, во фрунзенском районе, есть улица, названная именем Героя Советского Союза Чигладзе Серго Гедевановича. На доме № 4 по улице Чигладзе была установлена мемориальная доска, в середине 2000-х была перенесена на дом №4. На доске надпись: «Улица названа именем Героя Советского Союза Чигладзе Серго Гедевановича, сына грузинского народа, совершившего бессмертный подвиг в годы войны с немецко-фашистскими захватчиками за освобождение Белоруссии в феврале 1944 года».