Русская Википедия:Яблочная кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота́, химическая формула — C4H6O5 или НООС−СН2−СН(ОН)−СООН) — слабая органическая кислота, двухосновная предельная оксикислота. При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.

Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.

История

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году[1] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название Шаблон:Lang-fr2, происходящее от латинского слова Шаблон:Lang-la2 — названия растений рода «Яблоня»[2][3].

Свойства

Файл:L-Äpfelsäure.svg
Шаблон:Sc-яблочная кислота
Файл:D-Äpfelsäure.svg
Шаблон:Sc-яблочная кислота

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфиреШаблон:Нет АИ.

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смесиШаблон:Нет АИ.

Нахождение в природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[4] и др.

Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную. Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением. Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает Шаблон:Sc-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[4].

Роль в метаболизме

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса Шаблон:Sc-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий. Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания, дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств.[5] Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.[6]

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

  1. ↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: Шаблон:Lang-sv2 (…далее буду называть это яблочной кислотой).
  2. ↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  3. ↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract.
  4. ↑ 4,0 4,1 Шаблон:Статья
  5. ↑ Шаблон:Cite web
  6. ↑ Шаблон:Cite web
Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:Яблочная_кислота&oldid=11423011