Русская Википедия:Янтарная кислота

Шаблон:Вещество Янта́рная кислота́, бутандиóвая кислота, химическая формула — C₄H₆O₄ или НООС−СН₂−СН₂−СООН — cлабая органическая кислота, двухосновная карбоновая кислота.

При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха.

Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от Шаблон:Lang-la — «янта́рь»).

История

Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря.

Свойства

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом^[1].

Физические

Шаблон:Нет источников в разделе Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н₂О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: К_а1 = 7,4Шаблон:E, К_а2 = 4,5Шаблон:E.

Химические

Шаблон:Нет источников в разделе Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)₂−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Получение

Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С₄–С₁₀). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаряШаблон:Sfn.

Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией Шаблон:Sfn.

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.Шаблон:Нет АИ

Биохимическая роль

Файл:Янтарная кислота.jpg

Кислота в таблетках

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот.

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)^[2].

ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/лШаблон:Sfn.

Применение

Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществШаблон:Sfn.

Янтарная кислота используется в аналитической химии Шаблон:Нет АИ, а также в химическом синтезе для получения пластмасс Шаблон:Нет АИ, смолШаблон:Нет АИ и лекарственных препаратов Шаблон:Нет АИ.

В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя)^[1].

Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле, природных смолах и янтаре Шаблон:Sfn.

Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерийШаблон:Sfn.

Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленностиШаблон:Sfn:

диэтилсукцинат — ароматизатор для пищевых продуктов и парфюмерных композиций, он придаёт запах цветов и обладает свойствами пластификатора;
моноамиды и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве красителей и инсектицидов.

В медицине

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей^[3].

Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации^[4].

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

Шаблон:Organic-compound-stub

Внешние ссылки

Шаблон:Выбор языка

[Куркина-1] 1,0 ^1,1 Шаблон:Публикация

[2] Safety (MSDS) data for succinic acid Шаблон:Недоступная ссылка Шаблон:Ref-en.

[3] Шаблон:Cite web

[Золотарева,_Гара,_2012-4] Шаблон:Публикация

[1]

[2]

[3]

[4]

Партнерские ресурсы
Криптовалюты	Обмен криптовалют - www.bestchange.ru Криптовалютная биржа CoinEx Криптовалютная биржа Binance HIVE OS - операционная система для майнинга e4pool - Мультивалютный пул для майнинга.
Магазины	AliExpress — глобальная виртуальная (в Интернете) торговая площадка, предоставляющая возможность покупать товары производителей из КНР; computeruniverse.net - Интернет-магазин компьютеров(Промо код 5 Евро на первую покупку:FWWC3ZKQ);
Хостинг	DigitalOcean - американский провайдер облачных инфраструктур, с главным офисом в Нью-Йорке и с центрами обработки данных по всему миру;
Разное	Викиум - Онлайн-тренажер для мозга Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства. Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft. Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память. Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России. Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме. Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео. Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона. «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется. StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт. Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено. StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.

Русская Википедия:Янтарная кислота

Содержание