Русская Википедия:1,2-Дибромэтан
Шаблон:Вещество 1,2-Дибромэта́н (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.
Свойства
Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °C, температура кипения 131,36 °C. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20 °C).
Получение
1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:
- <math>\mathsf{C_2H_4 + Br_2 \rightarrow CH_2Br\text{-}CH_2Br}</math>
В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счёт испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.
Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.
Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °C.
Применение
1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счёт образования летучего бромида свинца.
Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами[1].
Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.
Безопасность
Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути вызывая ожоги. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей образование долгозаживающих язв. При попадании в кровь, может привести к алкогольной интоксикации, вплоть до летального исхода.
Литература
- Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
- Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3d ed., vol. 2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941, стр. 97.
- Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, стр. 28.
Примечания
См. также
