Русская Википедия:2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество 2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом[1]. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.

История

В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Коннектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.

Летом 1941 года Роберт опубликовал короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д. Сам первооткрыватель не имел полного представления о свойствах открытых им соединений.

В 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицировали и отнесли к гормоноподобным веществам, тогда же появились упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Были написаны статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. "Дюпон Де Немур" запатентовал 2,4-Д в качестве регулятора роста. 

В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появились препараты «Weed Killer» (дословно в переводе — убийца сорняков) и «Weedone» — что можно перевести как «решённый вопрос с сорняком». Гербициды на основе 2,4-Д быстро получили распространение среди фермеров США. Гербицид производился в больших количествах. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объёмы производства 2,4-Д без малого в 20 раз.[2]

Производство

2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия[3]. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол[4].

Характеристики

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[5]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы[6].

Использование

Гербицид

2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишных, ромашки и чертополоха[7]. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д предназначены для применения против сорняков на декоративных лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения[8].

Научная практика

Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона[9].

Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора[10].

Военное использование

Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт[5]. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T[11].

Влияние на здоровье

Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)[12]

Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов[13].

Примечания

Шаблон:Примечания

Внешние ссылки

  1. ↑ Шаблон:RömppOnline
  2. ↑ Шаблон:Книга
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau Шаблон:Wayback in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Шаблон:Cite web
  5. ↑ 5,0 5,1 Ошибка цитирования Неверный тег <ref>; для сносок GESTIS не указан текст
  6. ↑ Шаблон:Книга
  7. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Шаблон:Wayback in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Шаблон:Wayback, Österreichs Шаблон:Wayback und DeutschlandsШаблон:Недоступная ссылка
  9. ↑ Шаблон:Книга
  10. ↑ Шаблон:Статья
  11. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine.
  12. ↑ IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D Шаблон:Wayback, 23.
  13. ↑ NIOSH. Updated June 2014. The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health Шаблон:Wayback

Шаблон:Выбор языка

Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное

Источник — http://wikihandbk.com/ruwiki/index.php?title=Русская_Википедия:2,4-Дихлорфеноксиуксусная_кислота&oldid=8536719