Шаблон:Изомеры
2-Иодоксибензойная кислота (IBX) — органическое соединение, соединение гипервалентного иода. В органической химии широко применяется как окислитель, а также в качестве реагента в реакциях одноэлектронного переноса[1].
Получение
Впервые 2-иодоксибензойная кислота получена в 1893 году. Метод её синтеза заключается в добавлении бромата калия к смеси серной кислоты и 2-иодбензойной кислоты. Продукт выпадает из реакционной смеси и может быть выделен с выходом 93—98 %[1].
Аналитические данные: 1H ЯМР (ДМСО-d6) δ 8,15 (д, 1H), 8,01 (д, 1H), 7,98 (т, 1H), 7,84 (т, 1H); 13C ЯМР (ДМСО-d6) δ 167,49, 146,59, 133,39, 132,97, 131,36, 130,10, 124,99[1].
Применение
Как соединение гипервалентного иода, 2-иодоксибензойная кислота обладает сильными окислительными свойствами, хотя и несколько иными, чем близкие к ней иодоксибензол и м-иодоксибензойная кислота. Основным её применением является окисление первичных спиртов до альдегидов без риска дальнейшего окисления альдегида до карбоновой кислоты. Например, 2-иодоксибензойная кислота окисляет бензиловые спирты до бензальдегидов за 15 мин, в то время как другие иодокси-реагенты делают это за 5-10 ч при 80 °С (в бензоле) или 24 ч при комнатной температуре (в уксусной кислоте). В аналогичных условиях можно также окислять вторичные спирты до кетонов. Окислять можно даже стерически затруднённые спирты: например, борнеол окисляется в камфору за 2,5 ч при эквимолярном соотношении субстрата и окислителя[1].
В качестве растворителя обычно применяется ДМСО, потому что только в нём 2-иодоксибензойная кислота растворима, однако возможны и другие комбинации растворителей, например, добавка ТГФ для лучшей растворимости спиртов или окисление в отсутствие ДМСО[1].
Мягкий характер данного реагента позволяет окислять спирты в присутствии аминов и тиоэфиров, двойных связей, карбоновых кислот, сложных эфиров и гетероциклических соединений[1].
Меры предосторожности
Соединение устойчиво к влаге, но взрывается при избыточном нагревании выше 200 °С или при ударе[1]
См. также
Периодинан Десса–Мартина — химический реагент, отличающийся от иодоксибензойной кислоты в присоединённых к центральному атому иода ацетатных групп.
Примечания
Шаблон:Примечания
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
