Русская Википедия:2-Хлорпропан

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:ВеществоИзопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель галогеналканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[1] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.

Получение

2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[1]

<chem>CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3</chem>

В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси. [2]

<chem>CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[\ce{ZnCl2}] CH3-CH(Cl)-CH3</chem>

Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях зависящих от температуры реакции( 52:48 при 30°С и 27:73 при 60°С). [1] При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[3]:

<chem>CH3-CH2-CH2Cl <=>[\ce{AlCl3}] CH3-CH(Cl)-CH3</chem>

Химические свойства

2-хорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя-Крафтса. Так в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом. [4]

Изопропилирование бензола по Фриделю-Крафтсу
Изопропилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Для реакций O-изопропилирования[5] и N-изопропилирования[6] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бром и 2-йодпропан.

Примечания

Шаблон:Примечания

Шаблон:Organic-compound-stubШаблон:Хлорорганические соединения

  1. 1,0 1,1 1,2 Шаблон:Cite web
  2. А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М., ИЛ., 1961, стр. 227
  3. Шаблон:Cite web
  4. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия.Пер. с нем. под ред. д. х. н. Ю. Е. Алексеева.Москва, Мир, 1999, стр. 170
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 3.Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135
  6. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7