Русская Википедия:3,4-диметоксифенетиламин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество 3,4-диметоксифенилэтиламин (DMPEA) — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Это аналог основного нейротрансмиттера дофамина, где в мета- и пара- положении гидроксильные группы были заменены на метокси-группы. Он также тесно связан с мескалином (3,4,5-триметоксифенетиламин).

Химические свойства

Один из самых ранних синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная от ванилина.[1]

Аналогичная последовательность была впоследствии осуществлена ученым Перкиным [2], следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламин

Гораздо более короткий синтеза был предложен Шульгиной и Шульгиным[3][4].

3,4-Диметоксибензальдегид, в реакции с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, получая соответствующие β-нитростирол, который затем реагируеться с LiAlHШаблон:Sub , чтобы получить 3,4-диметоксифенэтиламин.

Примечания

Шаблон:Примечания Шаблон:Rq

  1. A. Pictet and M. Finkelstein (1909). "Synthese des Laudanosins." Ber. 42 1979-1989.
  2. J. S. Buck and W. H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  3. A. Shulgin and A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5
  4. Шаблон:Cite web