Шаблон:Вещество
4,5-Дицианимидазол — органическое вещество, производное имидазола. Находит применение как активатор в автоматическом синтезе олигонуклеотидов, а также в синтезе нуклеозидных амидофосфитов.
Получение
4,5-Дицианимидазол коммерчески доступен. Дополнительная очистка включает в себя обесцвечивание активированным углём и кристаллизацию из горячей водыШаблон:Sfn.
Применение
Твердофазный синтез олигонуклеотидов
Шаблон:Основная статья
Ключевой стадией в автоматическом синтезе олигонуклеотидов является элонгация цепи. Для этого амидофосфитный реагент активируют слабой кислотой, благодаря чему он фосфитилирует 5'-гидроксильную группу растущей цепи на твёрдой подложке. Роль активатора может выполнять в том числе 4,5-дицианимидазол. Считается, что при этом он замещает диизопропиламинную группу в амидосфосфите, и полученное промежуточное соединение быстро реагирует с гидроксильной группой растущей цепи, давая фосфотриэфир. Синтетический цикл затем заканчивается блокировкой непрореагировавших гидроксильных групп и окислением фосфотриэфира в фосфатШаблон:Sfn.
Классическим активатором на данной стадии синтеза является раствор 1H-тетразола в ацетонитриле, однако было показано, что растворы очень чистого 4,5-дицианимидазола имеют определённые преимущества. Ключевым отличием является то, что 4,5-дицианимидазол проявляет менее кислотные свойства (pKa = 5,2 против 4,8 у тетразола), что позволяет снизить случайные потери диметокситритильных групп в процессе конденсации и избежать образования побочных продуктов. Кроме того, показано, что скорость активации амидофосфитных реагентов 4,5-дицианимидазолом в два раза выше, чем тетразолом. Эти два факта особенно важны в случае использования 2'-модифицированных нуклеозидов, которые являются более затруднёнными, а поэтому требует увеличенного времени конденсации. Соответственно, нежелательно, чтобы такие реагенты длительное время находились в присутствии кислотного реагента: это приводит к образованию удлинённых продуктов синтеза (N+1, N+2...)Шаблон:Sfn.
Также 4,5-дицианимидазол имеет более высокую растворимость в ацетонитриле (до 1,1 М против 0,5 М для тетразола). Наконец, 4,5-дицианимидазол считается более безопасным, чем тетразол, внесённый в списки взрывчатых веществШаблон:Sfn.
Синтез нуклеозидных амидофосфитов
Синтез самих нуклеозидных амидофосфитов также включает в себя реакцию между спиртовой группой и амидофосфитной функцией N,N,N',N'-тетраизопропил-О-(2-цианэтил)диамидофосфита. Соответственно, в данном случае 4,5-дицианимидазол также может служить активатором фосфитилирующего реагентаШаблон:Sfn.
Примечания
Шаблон:Примечания
Литература
Ссылки
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
