Русская Википедия:4-Метилимидазол
4-метилимидазол (4-MEI) — гетероциклическое органическое соединение. Является производным имидазола, в котором атом водорода в 4-м положении замещен на метильную группу. Слегка жёлтое твёрдое вещество.
4-метилимидазол образуется в продуктах в результате реакции Майяра между сахарами и соединениями, содержащими аминогруппу. Например, 4-метилимидазол образуется в жареных продуктах, карамели, при карамелизации, в процессе ферментации[1].
Получение
4-метилимидазол может быть синтезирован в реакции Дебуса-Радзижевского при взаимодействии аммиака и формальдегида.[2] Также может быть получен в реакции гидроксиацетона и формамида в среде аммиака.[3]
Влияние на здоровье
Интерес к 4-метилимидазолу был проявлен из-за того, что это вещество было обнаружено в карамельных красителях, которые обычно используют при приготовлении пищевых продуктов и напитков, как правило, в концентрации от 50 до 700 частей на миллион (ppm)[4]. Тёмное пиво, Coca-Cola, Pepsi и Dr. Pepper могут содержать более чем 100 мкг 4-метилимидазола на 300-мл порцию[1].
В очень высоких дозах (360 мг/кг массы тела) 4-метилимидазол вызывает судороги у кроликов, мышей и куриц, и, по-видимому, вызывает острое отравление у скота, получающего пищевые добавки с аммонизированными сахарами[4]. С другой стороны, несколько исследований не показали болезнетворного воздействия на крыс и собак в концентрациях, сопоставимых с карамельными красителями[4]. Другое исследование показало канцерогенное действие на крыс[5][1]. По данным исследований, карамельные красители всех типов являются относительно безопасными, в странах Евросоюза разрешено содержание 4-метилимидазола в карамельных красителях в концентрации до 250 мг/кг[6].
В 2007 году исследование National Toxicology Program показало, что высокие дозы 4-метилимидазола являются канцерогенными для мышей и самок крыс[7]. Похожий эффект был получен для изомера 2-метилимидазола, также обнаруженного в карамельных красителях. Заявлено, что снижение числа опухолей в исследовании 2008 года было связано с более низкой массой тела животных, но не с противораковым действием[1].
В январе 2011 года в Калифорнии 4-метилимидазол был внесен в список возможных канцерогенных веществ en:California Proposition 65 (1986), с указанием, что приём 16 мкг вещества в день не имеет значительной опасности. Указанное количество вещества намного меньше, чем среднее потребление вещества лицами, употребляющими кока-колу и пепси[1]. Пищевая индустрия выступила против данного решения, указывая на необходимость появления дополнительных предупреждений на многих продуктах, а также поставила под сомнение обоснованность данных, полученных NTP[1]. В марте 2012 Coca-Cola и Pepsi сообщили об изменениях в производстве карамельных красителей: для соответствия новым стандартам Калифорнии напитки, продающиеся в Калифорнии, уже соответствуют новым требованиям[8]. По состоянию на март 2012, способ изготовления карамельных красителей, применяющихся в Европе, не изменен, содержание 4-метилимидазола сохраняется на прежнем уровне[9][10].
См. также
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Шаблон:Cite web
- ↑ US 4377696, Fritz Graf, «Preparation of 4-methylimidazoles», issued 1983-03-22, assigned to BASF Aktiengesellschaft
- ↑ US 4803281, Walter Mesch, «Preparation of 4-methylimidazole», issued 1989-02-07, assigned to BASF Aktiengesellschaft
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Статья
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Cite web
- ↑ Шаблон:Cite web
