Впервые 9-азаюлолидин получили в 1953 году разложением матринидина. Он понадобилася для структурных исследований при изучении алкалоидов матринового типа. Синтез же его был предложен в 1986 году: четырёхстадийная последовательность, начинающася с 1,6-нафтиридина, давала 9-азаюлолидин с выходом в 19 %. Двадцать лет спустя ту же схему оптимизировали, увеличив выход до 28 %. В 2007 году Вонг и сотрудники предложили ещё более эффективный синтез из 4-аминопиридина, получив целевой продукт с общим выходом в 40 %Шаблон:Sfn.
9-Азаюлолидин представляет интерес как нуклеофильныйкатализатор, превосходящий по свойствам ДМАП и 4-пирролидинопиридин. В этой области его стали применять в 2003 году. Среди катализируемых реакций наиболее подробно была изучено ацилирование стерически затруднённых и дезактивированных спиртов: в этих процессах 9-азаюлолидин действительно превосходил упомянутые аналоги и лишь немного уступал супер-ДМАПуШаблон:Sfn.
При исследовании эффективности 9-азаюлолидина как катализатора было показано также, что его аналоги с меньшей (5 и 5) и большей (7 и 7) величиной алифатических циклов менее эффективныШаблон:Sfn.
Было обнаружено также, что при добавлении 9-азаюлолидина происходит изомеризация двойной связи в ходе окисления (Z)-аллиловых спиртов в (Z)-еналиШаблон:Sfn.
