Файл:Ad-mix stereoselectivity ru.png Избирательное действие смесей AD-mix
AD-mix — общее название двух смесей реагентов , предназначенных для проведения асимметрического дигидроксилирования по Шарплессу. Различают смеси AD-mix-α и AD-mix-β , которые отличаются пространственным строением входящего в них хирального лиганда и позволяют, соответственно, стереоселективно окислять алкены до диолов лишь с одной стороны плоскости двойной связи .
Данные смеси были разработаны группой К. Б. Шарплесса в 1992 году для упрощения проведения открытой им реакции в миллимолярном масштабе[1] .
Состав
Каждая из смесей состоит из четырёх компонентов: гексацианоферрата(II) калия, карбоната калия, тетрагидроксодиоксоосмат(VI) калия и лиганда на основе фталазина и дигидрохинина (для смеси α) либо дигидрохинидина (для смеси β). В таблице приведён состав смесей массой 1,4 г, который позволяет окислить 1 ммоль алкена[2] . Сама смесь приготавливается путём растирания осмата калия и хирального лиганда в мелкий порошок, который затем добавляется к порошкообразному гексацианоферрату(II) калия и карбонату калия, после чего вся смесь измельчается блендером и упаковывается для хранения в сухом месте[1] .
Компонент
AD-mix-α
AD-mix-β
Комментарии
K3 Fe(CN)6
0,98 г (3 ммоль)
Компонент является вторичным окислителем, регенерирующим катализатор после каждого цикла окисления алкена.
K2 CO3
0,41 г (3 ммоль)
Необходим для создания основных условий.
K2 OsO2 (OH)4
0,74 мг (0,002 ммоль)
Компонент выступает источником каталитических количеств тетраоксида осмия , который является непосредственным окислителем в реакции.
(DHQ)2 -PHAL
7,8 мг (0,01 ммоль)
—
Хиральный лиганд ускоряет реакцию дигидроксилирования алкена и выступает стереонаправляющим компонентом реакции.
(DHQD)2 -PHAL
—
7,8 мг (0,01 ммоль)
Строение хиральных лигандов
Лиганды синтезируются из дихлорзамещённого фталазинового линкера и дигидрохинина либо дигидрохинидина в виде свободных оснований в присутствии карбоната калия[1] .
Безопасность
Смеси AD-mix-α и AD-mix-β вызывают раздражение кожи и серьёзное раздражение глаз, а также могут вызывать раздражение дыхательных путей. При работе с ними необходимо избегать вдыхания мелких частиц, а при попадании в глаза тщательно промыть их водой[3] [4] .
Примечания
Шаблон:Примечания
Партнерские ресурсы
Криптовалюты
Магазины
Хостинг
Разное
Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
«Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.