Русская Википедия:N-Гидроксисукцинимид

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество N-Гидроксисукцинимид (Шаблон:Lang-en) — органическое вещество, производное пирролидина.

Применение

Используется в органической химии и биохимии в качестве реагента для активации карбоновых кислот. В процессе реакции NHS с карбоновой кислотой получается активированный эфир карбоновой кислоты, реагирующий с аминогруппой с образованием амида карбоновой кислоты. NHS-эфиры карбоновых кислот обладают относительной устойчивостью и могут храниться при низкой температуре в безводном состоянии, поэтому используются как реагенты. Например, NHS-эфир флуоресцеина применяется для флуоресцентного мечения белков.

Файл:NHS-Ester.svg
Принцип использования EDC и NHS с образованием промежуточного NHS-эфира для сшивания молекул 1 и 2.

См. также

Литература

  • B. Lygo: Handbook of Reagents for Organic Synthesis – Activating Agents and Protecting Groups. A. J. Pearson und W. R. Roush (Hrsg.), Verlag Wiley, 1999, S. 225–227.
  • C. A. Montalbetti und V. Falque: Amide bond formation and peptide coupling. In: Tetrahedron 61, 2005, S. 10827–10852. Шаблон:DOI
  • V. A. Shibnev u. a.: N-hydroxysuccinimide esters in the synthesis of collagen-type structures. In: Russian Chemical Bulletin 18, 1969, S. 2367–2370. Шаблон:DOI