Русская Википедия:N-Оксид N-метилморфолина

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Изомеры

N-Оксид N-метилморфолинаорганическое соединение, относящееся к классу оксидов аминов. Представляет собой бесцветные кристаллы. Находит применение в органическом синтезе как мягкий окислитель и соокислитель в системах с оксидом осмия(VIII) и перрутенатом тетрапропиламмония.

Физические свойства

N-Оксид N-метилморфолина растворяется в воде, ацетоне, спиртах и диэтиловом эфире[1].

Применение в органическом синтезе

N-Оксид N-метилморфолина используется в органическом синтезе как мягкий соокислитель. Классическим примером служит его применение в качестве такового при окислении алкенов до диолов под действием тетраоксида осмия. Для того, чтобы избежать использования стехиометрических количеств дорогого и токсичного тетраоксида осмия, его количество уменьшают до каталитического, а N-оксид N-метилморфолина выступает как соокислитель, регенерирующий осмий(VIII) в ходе реакции. Данная реакция обладает также высокой стереоселективностью: входящая гидроксильная группа ориентируется в эритро-направлении по отношению к гидроксильной, алкоксильной или метильной группе в аллильном положении субстрата[1].

N-Оксид N-метилморфолина может использоваться в паре и с другими каталитическими окислителями. Мягкое окисление в присутствии других функциональных групп позволяет проводить комбинация NMO с перрутенатом тетрапропиламмония[1].

Реагент также используется в качестве самостоятельного окислителя. Так, активированные галогениды могут быть окислены N-оксидом N-метилморфолина до альдегидов. Кроме того, N-оксид N-метилморфолина применяется как окислитель в синтезе пептидов[1].

Хранение и использование

Реагент является гигроскопичным и вызывает раздражение кожи и глаз. Работать с ним следует под тягой и в перчатках. В случае контакта, руки нужно вымыть водой[1].

Примечания

Шаблон:Примечания