Русская Википедия:Батрахотоксин

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Ба́трахотокси́н (от Шаблон:Lang-grc — «лягушка» и Шаблон:Lang-grc2 — «яд») — органическое вещество, сильнейший яд небелковой природы из группы стероидных алкалоидов. Содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов из рода Шаблон:Bt-ruslat; сравнительно недавно вещества из группы батрахотоксинов были обнаружены у птиц Новой Гвинеи: черно-оранжевой питоху из рода Шаблон:Bt-ruslat и у Шаблон:Bt-ruslat, которые получают этот яд при поедании жуков Шаблон:Bt-ruslat; у самих птиц к этому яду выработался иммунитет.

Физико-химические свойства

Химическая формула — CШаблон:SubHШаблон:SubNШаблон:SubOШаблон:Sub. Яд имеет стероидную структуру с несколькими заместителями и представляет собой эфир батрахотоксинаШаблон:NbspА с 2,4-диметилпиррол-З-карбоновой кислотой; батрахотоксин является дериватом стероида прегнина[1].

Кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Разлагается в сильнощелочных средах.

Происхождение яда

Файл:Schrecklicherpfeilgiftfrosch-01.jpg
В одной особи Шаблон:Bt-ruslat может содержаться до Шаблон:Num батрахотоксина.

Из всех древолазов батрахотоксины были найдены лишь у пяти видов рода Шаблон:Bt-ruslat, три из которых обитают в Колумбии. Наибольшее содержание яда зафиксировано у Шаблон:Bt-ruslat, в одной особи может содержаться до Шаблон:Num батрахотоксина, Шаблон:Num гомобатрахотоксина и Шаблон:Num батрахотоксинаШаблон:NbspА.

До настоящего времени точно не установлено, каким именно способом накапливается яд в организмах древолазов. По одной из версий, он может содержаться в некоторых специфических продуктах, поглощаемых древолазами в природной среде обитания. В лабораторных условиях древолазы могут потерять ядовитые свойства[2]. В 2004 году в Новой Гвинее был обнаружен вид жуков, которые содержат довольно много батрахотоксинов. По предположению учёных, древолазы вполне могут питаться встречающимися в Колумбии близкими родственниками этих жуков, таким образом накапливая яд в своём организме[3]. По другим версиям, яд может синтезироваться самими древолазами или бактериями-симбионтами.

Механизм действия

[[ЛД50|ЛДШаблон:Sub]] — Шаблон:Num (мыши, подкожно), летальный исход через Шаблон:Num. Смертельная доза для человека составляет всего 2 мкг [1].

Токсин полностью устраняет инактивацию потенциалзависимого натриевого канала, так что он остается открытым сколько угодно долго. Кроме того, токсин смещает потенциалзависимость активации канала таким образом, что он открывается при потенциале покоя.

Обладает сильным кардиотоксическим действием, вызывая экстрасистолию и фибрилляцию желудочков сердца; свойственно также паралитическое действие на дыхательную мускулатуру, сердечную мышцу и мышцы конечностей. Стойко и необратимо повышает проницаемость покоящейся мембраны нервных и мышечных клеток для ионов NaШаблон:Sup, вызывая падение электрического потенциала клетки. При этом клетка больше не может передавать нервные импульсы.

Попадая в кровь через слизистую оболочку, рану или трещину в коже, яд вызывает аритмию (экстрасистолию), ведущую к остановке сердца, в результате которой наступает летальный исход. Яд настолько силён, что достаточно просто прикоснуться к коже лягушки листолаза, чтобы вызвать смертельное отравление.

Эффективного противоядия не найдено. Сильный антагонист — тетродотоксин (примерно в 10 раз уступает батрахотоксину по ядовитости, хотя столь же смертелен).

При комбинации с ядом скорпиона токсичность яда повышается в Шаблон:Num.

История

В 1960-х годах учёный Джон Дейли (Шаблон:Lang-en) и Шаблон:Нп3 (Шаблон:Lang-en2) получили несколько экземпляров древолазов, присланных из Южной Америки. Чистый батрахотоксин был выделен коллективом американских учёных во главе с биохимиком Б.Шаблон:NbspУиткопом в 1962 году, для чего экспедицией в Колумбию было собрано около тысячи особей древолазов вида Шаблон:Bt-ruslat. Поскольку при транспортировке яд погибших животных разрушался, участницей экспедиции Мартой Лэтам был разработан метод экстракции яда в полевых условиях. Исследования позволили выделить 4 основных компонента яда (батрахотоксин, гомобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и батрахотоксинШаблон:NbspА), а затем была изучена структура и свойства этих веществ[4].

Химический синтез

В 1998 году учёные из Гарвардского университета разработали схему частичного синтеза батрахотоксина, включавшую в себя более 40 стадий. Синтез позволял получить непосредственный предшественник батрахотоксина (т. н. батрахотоксин А) в виде рацемата.

В 2016 году химики из Стэнфордского университета выполнили полный синтез батрахотоксина. Разработанная ими схема полного синтеза более совершенна (состоит из 25 стадий) и, кроме того, является стереонаправленной (позволяет получать в отдельности оба зеркальных изомера)[5][6].

Применение

Индейцы Южной Америки смазывали ядом стрелы для духовых трубок перед охотой, проводя наконечником по спинам древолазов. Смерть жертвы наступала через 4—8 минут после попадания одной стрелы.

Примечания

Шаблон:Примечания

Внешние ссылки

  1. Лекарственные амфибии Шаблон:Wayback: Корпачев В. В. Целебная фауна. — М.: «Наука», 1989
  2. Ядовитая эволюция Шаблон:Wayback, журнал «Вокруг света»
  3. Обнаружен жук, поставляющий яды лягушкам и птицам Шаблон:Wayback — Membrana, 3 ноября 2004
  4. Daly, J.W. & Witkop, B. 1971. Chemistry and pharmacology of frog venoms. In Venomous animals and their venoms. Vol II. New York: Academic Press.
  5. Шаблон:Cite web
  6. Шаблон:Cite web

Шаблон:Выбор языка