Русская Википедия:Бензиловый спирт

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Шаблон:Вещество Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

<math>\mathsf{2C_6H_5CH_2OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5CH_2ONa + H_2}</math>

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

<math>\mathsf{3C_6H_5CH_2OH + PCl_3 \rightarrow 3C_6H_5CH_2Cl + H_3PO_3}</math>

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

<math>\mathsf{C_6H_5CH_2OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5CH_2OCOCH_3 + CH_3COOH}</math>

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

<math>\mathsf{C_6H_5CH_2Cl + H_2O \rightarrow C_6H_5CH_2OH + HCl}</math>

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

<math>\mathsf{C_6H_5CHO + HCHO + NaOH \rightarrow C_6H_5CH_2OH + HCOONa}</math>

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература

Шаблон:ВС