В прежние времена площадь была одним из городских центров, о чём свидетельствует и сейчас сохранившаяся структура средневековых улиц — видно, что на площадь стекаются пять дорог. В средние века это были начала пяти главных путей Эстонии — в городскую цитадель (Вышгород), в порт, через Пярну на Ригу, через Тарту на Псков и через Нарву на Новгород.
На рынке торговали иноземные купцы, особенно активно торговля стала развиваться с появлением в 1346 году у Таллина, как у Ганзейского города, складочного права (Шаблон:Lang-de). Распоряжение Ганзейского союза от 22 февраля 1346 года устанавливало запрет купцам Ганзы напрямую ввозить товары в Новгород. Следовало использовать гавани Таллина, Пярну или Риги, где товары перегружали с кораблей и везли дальше по сухопутным столбовым дорогам или рекам. В результате множество ганзейских купцов переселилось в Таллин, открывая представительства торговых контор и товарищества.
Литература
L.Tiik. Vanast Tallinnast ja tema liiklusteedest / Eesti Geograafia Seltsi aastaraamat 1958. — Tallinn, 1959.
Tallinna ajalugu 1860-ndate aastateni / Koostanud Raimo Pullat. — Tallinn: Eesti Raamat, 1976.
Ресторан «Olde Hansa» — средневековое здание, получившее современный вид в XVII веке, когда три соседствующих амбара, очертания которых угадываются со стороны площади и теперь, были объединены в одно строение под общей крышей.
Банковский дом — здание начала XX века, построенное в неоготическом стиле. Сегодня в здании размещается Посольство Республики Польши и джазовый клуб Clazz.
Ресторан Peppersack — средневековый дом. Построен в 1434 году на месте более старого деревянного и имеет вид обычный для купеческих домов готической эпохи.
Дом епископа («Отец и сын») — большой средневековый дом с фасадом, богато украшенным медальонами, изображающими евангелистов и Христа, а также готическими ложными нишами.
