Русская Википедия:Диазоуксусный эфир

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Диазоуксусный эфир (этиловый сложный эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N₂CHCOOC₂H₅.

Получение

• Впервые был получен Теодором Курциусом в 1883 году из гидрохлорида этилового эфира глицина:

<math>\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, NaOAc, 0^oC}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }</math>

• Сейчас диазоуксусный эфир получают взаимодействием гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой:

<math>\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, H_2SO_4}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }</math>

Физические свойства

Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.

Химические свойства

• Диазоуксусный эфир реагирует с галогеноводородами и галогенами с образованием моно- и дигалогенуксусных эфиров:

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + HCl \ \xrightarrow{\ \ \ }\ ClCH_2\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }</math>

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + I_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ I_2CH\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }</math>

• С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + R\text{-}OH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ RO\text{-}CH_2COOC_2H_5 + N_2 }</math>

• При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ (NH_4)_2S \ }\ NH_2N\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }</math>

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Na-Hg \ }\ NH_2NH\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 }</math>

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Zn \ }\ NH_2CH_2COOH }</math>

<math>\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ H_2, Pt \ }\ CH_3COOH }</math>

• В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:

Файл:Реакция Бюхнера.png

Файл:Реакция Бюхнера2.png

Файл:Реакция Бюхнера3.png

См. также

• Диазометан
• Диазосоединения

Литература

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга