Когда её муж в 1341—1343 годах находился в плену у французского короля, Жанна Фландрская собрала войско и организовала оборону города Энбон против армии Шарля де Блуа — другого претендента на герцогство Бретань. Надев доспехи и взяв оружие, командовала отрядом рыцарей, совершавшим вылазки по лагерям противника. Согласно хронисту Фруассару, «графиня, у которой сердце было мужское и львиное, ездила из улицы в улицу на боевом коне, облаченная в доспех, и призывала своих людей хорошо себя выказать. Она также велела, чтобы женщины и дети разбирали мостовую, носили камни и булыжники на стены и помогали защитникам»[1].
Отстаивала права своего сына Жана V на бретонский престол путём переговоров с королём Англии, обеспечив ему военную и дипломатическую поддержку. Несмотря на то, что с октября 1343 года находилась в заключении в Англии в замке Тикхилл в Южном Йоркшире, вышла в этой борьбе победителем: в 1364 году Жан V окончательно утвердился на бретонском престоле. Среди историков распространена точка зрения, что причиной заточения графини де Монфор стало её психическое заболевание. Однако существует версия, что Эдуард III держал её в плену, исходя из политических соображений.