Русская Википедия:Кислота Мошера

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Файл:(R)- & (S)-Mosher Acid Formula V.1.svg
Кислота Мошера, R-энантиомер слева, S-энантиомер справа

Кислота Мошера, или α-метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота (сокращ. англ. MTPA) — карбоновая кислота, которая впервые была использована Гарри С. Мошером в качестве хирального дериватизирующего агента[1][2][3][4]. Это хиральная молекула, которая может существовать в виде R- и S-энантиомеров.

Применение

В качестве хирального дериватизирующего агента кислота Мошера реагирует со спиртами или аминами[5] с неизвестной стереохимией с образованием сложного эфира или амида. Абсолютная конфигурация сложного эфира или амида затем может быть определена протонной и/или 19F ЯМР-спектроскопией.

Хлорангидрид кислоты Мошера иногда используется для этих же целей, так как обладает лучшей реакционной способностью[6].

Примечания

Шаблон:Примечания

  1. Шаблон:Статья
  2. Шаблон:Статья
  3. Шаблон:Статья
  4. Шаблон:Статья
  5. Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Abstract Шаблон:Wayback
  6. Шаблон:Статья