Русская Википедия:Пальмитиновая кислота

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Пальмити́новая кислота́ (гексадека́новая кислота́, химическая формула — C₁₆H₃₂O₂ или C₁₅H₃₁COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу высших предельных карбоновых кислот.

При стандартных условиях, пальмитиновая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество. Наиболее распространённая в природе жирная кислота.

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмита́тами.

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел, например: масло из косточек пекуи (48,4 %), пальмовое масло (40—50 %), молочный жир (22—39 %), масло из мякоти плодов пекуи (41,2 %), масло чёрного кофе (34,5 %), свиное сало — 30 %, масло баобаба (25,4 %), масло абрикосовой косточки (3—7 %). В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Методы получения пальмитиновой кислоты:

• Ректификация или дробная кристаллизация из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
• Нагревание цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас):

С₁₆H₃₃ОH + О₂ = C₁₅H₃₁COOH + H₂О

• Плавление с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп):

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + Н₂О + О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COOH (уксусная кислота)

• Окисление азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт):

CH₃(CH₂)₁₅-CO-CH₃ + 3О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COOH (уксусная кислота)

• Синтезирование методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс):

C₁₅H₃₁J + KCN = KJ + C₁₅H₃₁-CN; C₁₅H₃₁-CN + 2Н₂О = C₁₅H₃₁COOH + NН₃

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

См. также

• Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
• Альфа-линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
• Напалм