Шаблон:Изомеры
Пирослизевая кислота — 2-фуранкарбоновая кислота, бесцветные иглы или листочки, плохо растворима в воде (при 0 °С — 2,7 %, при 100 °С — 25 %), растворяется в спирте и эфире. Температура плавления составляет 133 °C, при 100 °C возгоняется. Ультрафиолетовый спектр: максимальная длина волны — 243 нм.
Синтез
Пирослизевая кислота получила название по исторически первому методу синтеза — пиролизу слизевой кислоты.
В лабораторной практике обычно применяется метод её получения реакцией Канниццаро из значительно более доступного фурфурола[1] либо каталитическим окислением фурфурола кислородом в водной щелочи в присутствии Cu2O и Ag2O[2].
При 200—205 °C декарбоксилируется, эта реакция применяется в лабораторной практике для синтеза фурана, выход при этом составляет ~75 %[3].
Файл:Декарбоксилирование пирослизевой кислоты.png
Химические свойства
Химические свойства близки к свойствам бензойной кислоты, однако вследствие более высокой, по сравнению с бензольной, электронной плотности фуранового кольца более реакционноспособна в реакциях электрофильного замещения; заместители направляются в положение 5.
Пирослизевая кислота нитруется и сульфируется с образованием, соответственно, 5-нитро и 5-сульфофуран-2-карбоновых кислот.
При осторожном бромировании пирослизевая кислота образует монобромпроизводное — 5-бромфуран-2-карбоновой кислоту, однако бромирование в водной среде идет с деградацией фуранового цикла, в результате чего образуется мукобромная (β-формил-α,β-дибромакриловая) кислота с выходом в 64-67 %[4].
Пирослизевая кислота гидрируется на палладиевом катализаторе до тетрагидрофуран-2-карбоновой (тетрагидропирослизевой) кислоты.
Для пирослизевой кислоты также характерны реакции с раскрытием цикла под действием окислителей: так, при действии гипобромита натрия происходит раскрытие фуранового кольца с образованием полуальдегида малеиновой кислоты (формилакриловой кислоты). Окисление хлоратом в присутствии пятиокиси ванадия ведет к фумаровой кислоте, в присутствии тетраоксида осмия образуется мезовинная кислота.
Литература
- Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии» кн.1 М.:Химия, 1981.
- Моррисон Р., Бойд Р. «Органическая химия» М.:Мир, 1974.
Примечания
Шаблон:Примечания
Партнерские ресурсы |
---|
Криптовалюты |
|
---|
Магазины |
|
---|
Хостинг |
|
---|
Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
---|