Русская Википедия:Реакция серебряного зеркала

Материал из Онлайн справочника
Перейти к навигацииПерейти к поиску

Реакция серебряного зеркала — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH3)2]OH

<math>\mathsf{Ag_2O + 4NH_3\cdot H_2O \rightleftarrows 2[Ag(NH_3)_2]OH + 3H_2O }</math>

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

<math>\mathsf{\text{RCHO} + 2[Ag(NH_3)_2]OH \ \xrightarrow{\tau^oC}\ 2Ag\downarrow + \text{RCOONH}_4 + 3NH_3 + H_2O }</math>

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза — к кетозам (содержащие кетогруппу в закрытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза — нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные пробы Фелинга.[1]

Примечания

Шаблон:Примечания

Литература

  1. Органическая химия, книга 2, специальный курс, под редакцией Н. А. Тюкавкиной, 2008 г., с. 125 и с. 134.