Русская Википедия:Толуол

Содержание

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Текст

Шаблон:Falseredirect Шаблон:Вещество Толуо́л (от Шаблон:Lang-es, толуанский бальзам) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

История

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

• Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

<math>\mathsf{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O}.</math>

• Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде

<math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH +H_2O}.</math>

• Взаимодействие с галогенами на свету:

<math>\mathsf{C_6H_5CH_3 + X_2 \xrightarrow[]{h\nu} C_6H_5CH_2X + HX}.</math>

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

<math>\mathsf{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow[]{FeBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}.</math>

Возможны также другие способы.

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (СанПиН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом, не замеченоШаблон:Нет АИ, но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Токсичность

Файл:Hazard T.svg

Толуол — токсичное вещество, его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет 50 мг/м³ (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м³ (максимально-разовая). При этом средний порог восприятия запаха толуола в группе людей может составлять около 140 мг/м³; по данным исследования, выполненного Cometto-Muñiz, J. E., Cain, W. S. и Abraham, M. H., близкая к 100% вероятность обнаружения запаха толуола достигается только при концентрации 590 мг/м³.

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646, являются псевдогаллюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.Шаблон:Значимость факта

См. также

• Тротил

Ссылки

• Toxicological Profile for Toluene (ver. September 2000) // ATSDR
• Шаблон:Cite web