Шаблон:Вещество
Триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты (триметилсилилтрихлорацетат) — органическое вещество, производное трихлоруксусной кислоты. Применяется в органическом синтезе как трихлорметилирующий реагент.
Получение
Препаративным методом синтеза триметилсилилтрихлорацетата является силилирование трихлоруксусной кислоты гексаметилдисилоксаном в присутствии каталитических количеств серной кислотыШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{Cl_3CCOOH + Me_3SiOSiMe_3 \xrightarrow[]{H_2SO_4} Cl_3CCOOSiMe_3}</math>
Более удобный метод заключается в реакции трихлорацетата натрия с триметилхлорсиланом в присутствии 18-краун-6Шаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{Cl_3CCOONa + Me_3SiCl \xrightarrow[]{\text{18-краун-6}} Cl_3CCOOSiMe_3}</math>
Химические свойства
Присоединение к карбонильным соединениям
Триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты даёт продукты присоединения с альдегидами и кетонами. Это его свойство используется для синтеза рацемической кислоты Мошера: реагент присоединяют к 2,2,2-трифторацетофенону, после чего метанольным раствором гидроксида калия одновременно удаляют силильную защиту, превращают спирт в метиловый эфир и гидролизуют трихлорметильную группуШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{RCHO + Cl_3CCOOSiMe_3 \xrightarrow[]{K_2CO_3} RCH(OH)CCl_3}</math>
Synthesis of Mosher acid
В присутствии фторида калия удаление силильной группы происходит прямо в ходе реакции, и трихлорметильные аддукты получаются с высоким выходомШаблон:Sfn.
Генерирование дихлоркарбена
При нагревании до 67 °С в присутствии каталитических количеств триэтиламина триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты декарбоксилируется и превращается в триметил(трихлорметил)силан. Последний в условиях вакуумного флэш-пиролиза служит удобным источникам дихлоркарбенаШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{Cl_3CCOOSiMe_3 \xrightarrow[]{Et_3N} Me_3SiCCl_3}</math>
Триметилсилилирование
В присутствии карбоната калия триметилсилиловый эфир трихлоруксусной кислоты триметилсилилирует амины, спирты, тиолы, амиды и терминальные алкины. Удобство реакции заключается в том, что в качестве побочных продуктов образуются лишь хлороформ и углекислый газШаблон:Sfn.
- <math>\mathsf{RNH_2 + Cl_3CCOOSiMe_3 \xrightarrow[]{K_2CO_3} RNHSiMe_3}</math>
Примечания
Шаблон:Примечания
Литература
Ссылки
Шаблон:Изолированная статья
| Партнерские ресурсы |
|---|
| Криптовалюты |
|
|---|
| Магазины |
|
|---|
| Хостинг |
|
|---|
| Разное |
- Викиум - Онлайн-тренажер для мозга
- Like Центр - Центр поддержки и развития предпринимательства.
- Gamersbay - лучший магазин по бустингу для World of Warcraft.
- Ноотропы OmniMind N°1 - Усиливает мозговую активность. Повышает мотивацию. Улучшает память.
- Санкт-Петербургская школа телевидения - это федеральная сеть образовательных центров, которая имеет филиалы в 37 городах России.
- Lingualeo.com — интерактивный онлайн-сервис для изучения и практики английского языка в увлекательной игровой форме.
- Junyschool (Джунискул) – международная школа программирования и дизайна для детей и подростков от 5 до 17 лет, где ученики осваивают компьютерную грамотность, развивают алгоритмическое и креативное мышление, изучают основы программирования и компьютерной графики, создают собственные проекты: игры, сайты, программы, приложения, анимации, 3D-модели, монтируют видео.
- Умназия - Интерактивные онлайн-курсы и тренажеры для развития мышления детей 6-13 лет
- SkillBox - это один из лидеров российского рынка онлайн-образования. Среди партнеров Skillbox ведущий разработчик сервисного дизайна AIC, медиа-компания Yoola, первое и самое крупное русскоязычное аналитическое агентство Tagline, онлайн-школа дизайна и иллюстрации Bang! Bang! Education, оператор PR-рынка PACO, студия рисования Draw&Go, агентство performance-маркетинга Ingate, scrum-студия Sibirix, имидж-лаборатория Персона.
- «Нетология» — это университет по подготовке и дополнительному обучению специалистов в области интернет-маркетинга, управления проектами и продуктами, дизайна, Data Science и разработки. В рамках Нетологии студенты получают ценные теоретические знания от лучших экспертов Рунета, выполняют практические задания на отработку полученных навыков, общаются с экспертами и единомышленниками. Познакомиться со всеми продуктами подробнее можно на сайте https://netology.ru, линейка курсов и профессий постоянно обновляется.
- StudyBay Brazil – это онлайн биржа для португалоговорящих студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
- Автор24 — самая большая в России площадка по написанию учебных работ: контрольные и курсовые работы, дипломы, рефераты, решение задач, отчеты по практике, а так же любой другой вид работы. Сервис сотрудничает с более 70 000 авторов. Более 1 000 000 работ уже выполнено.
- StudyBay – это онлайн биржа для англоязычных студентов и авторов! Студент получает уникальную работу любого уровня сложности и больше свободного времени, в то время как у автора появляется дополнительный заработок и бесценный опыт.
|
|---|
